曹操率军前往小沛。正行间，突然狂风大作，将一面牙旗吹折。曹操便命令jūn_duì 停下，召集众谋士询问吉凶。荀彧问：“风从哪个方向来？吹折了什么颜色的旗？”曹操说：“风从东南方来，吹折了角上的青红二色牙旗。”荀彧说：“这不主别的事，今夜刘备一定会来劫寨。”曹操点头同意。这时，毛玠也进来说：“刚才东南风起，吹折了一面青红牙旗。我以为今夜必有人来劫寨。”曹操说：“你的意见如何？”毛玠说：“我认为今夜一定会有人来劫寨。”曹操说：“这是天报应我，我们应当立即防备。”于是，他分兵九队，只留一队向前虚张声势，其余八面埋伏。
当晚月色微明，刘备在左，张飞在右，分兵两队进发，只留孙乾守小沛。张飞自以为得计，率领轻骑冲入曹寨，但只见营寨内零零落落，没有多少人马。这时四边火光大起喊声震天。张飞知道中计了急忙冲出寨外。正东有张辽、正西有许褚、正南有于禁、正北有李典、东南有徐晃、西南有乐进、东北有夏侯惇、西北有夏侯渊八处军马杀来。张飞左冲右突前遮后当但所率领的军兵原是曹操手下的旧军见事势已急都投降了曹操。张飞奋力杀出一条血路突围而走只有数十骑跟定。他本想返回小沛但去路已被截断；想投徐州、下邳又恐怕被曹军截住。他思前想后无路可走只得望芒砀山而去。
而刘备引军劫寨时也被曹军伏击。他突围而走但被夏侯渊从后赶来。刘备回头一看只有三十余骑跟随。他急忙想奔回小沛但已望见小沛城中火起只得弃了小沛。他想投徐州、下邳但又被曹军截住去路。刘备自思无路可归想起袁绍曾说“倘不如意可来相投”的话于是便决定前往青州暂时依附袁绍再作别的打算。然而他刚走到青州路就被李典拦住。刘备单骑落荒而逃望北而去而李典则俘虏了他的从骑。
刘备单骑投奔青州，一天行走了三百里，终于到达青州城下叫门。门吏询问了他的姓名，然后去报告刺史。刺史是袁绍的长子袁谭。袁谭一向敬重刘备，听说他单骑到来，立即开门迎接，接入官署，详细询问了事情的经过。刘备详细叙述了兵败相投的意图。袁谭于是将刘备安排在馆驿中住下，并发信报告父亲袁绍，同时派遣本州人马护送刘备。
到了平原界口，袁绍亲自带领众人出邺郡三十里迎接刘备。刘备拜谢，袁绍忙回礼说：“昨天因为小儿生病，没有能及时救援，心中一直怏怏不安。今天有幸相见，真是大慰平生渴望之思。”刘备说：“我孤苦无依的刘备，早就想投奔到您的门下，只是没有遇到合适的机会。现在被曹操所攻，妻子都被俘虏，想到将军您容纳四方之士，所以不顾羞惭，直接来投奔。希望您能收留我，我发誓一定会为您效力。”袁绍非常高兴，对刘备相待甚厚，让他和自己一起居住在冀州。
另一方面，曹操当夜攻取了小沛，随即进军攻打徐州。糜竺、简雍无法守住，只得弃城而逃，陈登献出了徐州。曹操大军入城后，首先安抚了百姓，然后召集众谋士商议攻取下邳的计策。荀彧说：“关羽保护着刘备的妻子儿女，死守此城。如果不迅速攻取，恐怕会被袁绍所窃取。”曹操说：“我一直爱惜关羽的武艺和才能，想让他为我所用。不如派人去劝说他投降。”郭嘉说：“关羽义气深重，一定不会投降。如果派人去劝说，恐怕会被他所害。”这时，张辽站出来说：“我与关羽有一面之交，愿意去劝说他。”众人看向他，正是张辽。然而程昱却说：“张辽虽然与关羽有旧交，但我看这个人，不是可以用言辞劝说的。我有一个计策，可以让关羽进退无路，然后再用张辽去劝说他，他一定会归顺丞相的。”