当时，袁绍也派了使者来到荆州。刘表询问众谋士：“袁绍和曹操都派了使者来，我应该如何应对？”从事中郎将韩嵩建议说：“现在两雄相争，将军如果想要有所作为，可以趁机破敌。如果不想这样，就应该选择其中更强大的一方来依附。现在曹操善于用兵，贤能之士多归附于他，他势必会先攻取袁绍，然后移兵向江东。将军恐怕无法抵御，不如将荆州献给曹操，曹操必然会重视将军。”
刘表说：“你先去许都观察一下情况，再回来商议。”韩嵩说：“君臣各有定分。我现在侍奉将军，即使赴汤蹈火也在所不辞。但如果将军上不能顺从天子，下不能依附曹操，我去了许都，天子赐我一官，那我就成了天子的臣子，不能再为将军效命了。”刘表说：“你先去观察一下情况，我另有打算。”
于是韩嵩辞别刘表，前往许都拜见曹操。曹操拜韩嵩为侍中，领零陵太守。荀彧对此表示疑惑，认为韩嵩没有立下功劳就得到如此重任，而祢衡则音信全无，曹操也不闻不问。曹操解释说，祢衡侮辱他太过分，所以借刘表之手杀了他，无需再问。然后曹操派韩嵩回荆州劝说刘表。
韩嵩回到荆州后，向刘表称颂朝廷的盛德，并劝他派儿子去许都做人质。刘表大怒，认为韩嵩怀有二心，要斩他。韩嵩大喊冤枉，说自己没有辜负刘表。蒯良也出面为韩嵩求情，说他在去许都之前就已经表明了态度。刘表于是赦免了韩嵩。
此时有人报告说黄祖杀了祢衡。刘表问起原因，得知是黄祖和祢衡一起喝酒时，祢衡出言不逊激怒了黄祖，结果被黄祖所杀。祢衡至死都在骂不绝口。刘表听说祢衡死了，也感到非常惋惜，下令将他葬在鹦鹉洲边。后人对此事有诗感叹：“黄祖才非长者俦，祢衡珠碎此江头。今来鹦鹉洲边过，惟有无情碧水流。”
曹操得知祢衡被杀的消息后笑着说：“这个腐儒想用舌头当剑来杀我，结果反而自杀了！”因为刘表没有来投降曹操便想兴兵问罪但荀彧劝他先平定袁绍和刘备的势力再考虑江汉地区的事情曹操听从了他的建议。
另一方面董承自从刘备离开后日夜与王子服等人商议对策但无计可施。建安五年元旦朝贺时曹操的骄横行为更加严重董承感到愤慨并因此生病。皇帝知道国舅生病后派了太医吉平去为他医治。吉平是洛阳人当时非常有名的医生。他用药为董承调理身体并常伴其左右。他注意到董承经常长吁短叹但不敢直接询问原因。
元宵节那天吉平准备离开董承家但董承留住他并设宴共饮。两人喝到深夜时分董承感到困倦就和衣而睡。突然有人报告说王子服等四人到了董承出去迎接他们进入密室。王子服说：“大事已经安排妥当了！”董承问：“怎么回事？”王子服告诉他：“刘表联合了袁绍起兵五十万共分十路杀来；马腾也联合了韩遂起兵七十二万从北方杀来。曹操已经调动了许昌的全部兵马去分头迎敌现在城中空虚。如果我们能聚集起五家僮仆就可以得到千余人。我们可以乘今晚府中大宴庆赏元宵时将府围住突入杀之。这是一个不可失去的机会！”董承听后大喜随即叫来家奴让他们收拾兵器自己也披挂上马绰枪准备出发。他们约定在内门前相会然后同时进兵。夜至二更时分众兵都已经到齐了。
董承手提宝剑，徒步冲入后堂，看见曹操正在设宴，他大叫一声：“曹操，你休想逃走！”一剑剁去，却随手倒在了地上。他突然惊醒，原来这只是一场梦，但口中仍然不停地骂着“曹操贼子”。
吉平走上前来问道：“你想害曹操吗？”董承被惊吓得无法回答。吉平又说：“国舅不必惊慌。我虽然是个医生，但我从未忘记汉朝。我连续几天看到国舅愁眉苦脸，叹息不已，但我不敢直接问你。刚才你在梦中的话已经暴露了你的真实想法，希望你不要隐瞒我。如果有需要用到我的地方，即使灭九族，我也不会后悔！”
董承掩面而哭道：“我只怕你不是真心实意的！”吉平为了表示诚意，咬下自己的一个手指作为誓言。董承于是取出衣带诏给吉平看，并说：“现在的计划无法实现，是因为刘备和马腾各自离开了，我无计可施，因此忧虑成疾。”
吉平说：“不需要各位费心，曹操的性命就掌握在我的手中。”董承问其原因，吉平回答说：“曹操经常患有头风病，疼痛深入骨髓。每次发作时都会召我去医治。如果早晚有机会被召去，我只需要用一服毒药就可以置他于死地，何必动用刀枪呢？”
董承说：“如果能这样除掉曹操，拯救汉朝社稷的重任就都靠你了！”当时吉平告辞归去，董承心中暗喜。他步入后堂时突然看见家奴秦庆童和侍妾云英在暗处窃窃私语，董承大怒并下令捉拿他们要处死。在夫人的劝说下才改为各打四十大板并将庆童锁在冷房里。
庆童怀恨在心，在深夜时扭断了铁锁跳墙而出直接进入了曹操的府中告密。曹操将他带入密室询问情况，庆童说：“王子服、吴子兰、种辑、吴硕和马腾五人在董承的府中商议机密必定是谋害丞相的阴谋。董承还拿出了一段白绢不知道写了什么内容。最近吉平也咬指发誓我也看到了。”曹操将庆童藏匿在府中而董承还以为他逃往了其他地方没有追查。
第二天曹操假装患有头风病召吉平来用药医治，吉平心中暗想：“这个贼人该死了！”于是他暗藏毒药进入了曹操的府中，曹操躺在床上让吉平下药，吉平说：“这个病一服药就可以治愈。”他教人取来药罐当面煎药，在药煎到一半时吉平已经暗下了毒药并亲自端给曹操。
曹操知道药中有毒故意拖延不喝，吉平说：“趁热喝下去出点汗就好了。”曹操起身说：“你既然读过儒家经典必然知道礼义，君主有病喝药臣子应该先尝；父亲有病喝药儿子应该先尝。你是我心腹之人为什么不先尝一口再给我喝呢？”吉平说：“药是用来治病的为什么要人尝？”吉平知道事情已经败露了便纵身向前扯住曹操的耳朵将药灌下去，曹操推开药碗药都泼在了地上砖都裂开了。曹操还没来得及说话左右的人已经将吉平捉拿下去了。
曹操说：“我哪里有什么病只是试探你罢了！你果然有害我之心！”于是他叫来二十个精壮的狱卒将吉平押到后园拷问，曹操坐在亭子上将吉平绑倒在地上但吉平面不改色毫无惧色。曹操笑着说：“量你只是个医生怎么敢下毒害我？必定有人指使你来你说出那个人我就饶了你。”吉平大声斥责说：“你是个欺君罔上的贼子天下人都想杀你岂止我一个人！”曹操再三逼问吉平愤怒地说：“我想杀你自己的主意哪里有人指使我？现在事情败露了我只求一死而已！”曹操大怒命令狱卒痛打吉平两个时辰打得他皮开肉绽血流满地。曹操怕打死了吉平无法对证就命令狱卒将他揪到僻静处暂且养伤。
曹操下令次日设宴邀请众大臣饮酒，只有董承托病不来。王子服等人怕曹操生疑，只得都去赴宴。曹操在后堂设席，酒过数巡后说：“筵席中没有什么可以娱乐的，我有一个人，可以让众位官员醒酒。”他命令二十个狱卒将吉平带来。很快，吉平被长枷锁着拖到了阶下。
曹操对众人说：“你们不知道，这个人勾结恶党，想要背叛朝廷，谋害我曹操。今天他被天败，请听他的口供。”曹操先让人打吉平一顿，打得他昏倒在地，然后用水喷他的脸让他苏醒。吉平睁大眼睛，咬牙切齿地骂道：“曹操贼子！不杀我，还等什么时候！”曹操问：“同谋者先有六人，加上你一共是七人吗？”吉平只是大骂不止。王子服等四人面面相觑，坐立不安。曹操一边打吉平，一边喷水让他保持清醒。吉平并没有求饶的意思。曹操见他不招供，暂且让人将他带下去。
众官员席散后，曹操只留下王子服等四人继续夜宴。四人吓得魂不附体，只得留下。曹操说：“本来不想留你们，但有事要问。你们四人和董承商议了什么事？”王子服等人回答说：“并没有商议什么事。”曹操问：“那白绢上写着什么？”王子服等人都隐瞒不说。曹操命令将庆童带来对证。王子服问庆童：“你在哪里看到的？”庆童回答说：“你们回避了众人，六个人在一起写字，怎么赖得掉？”王子服说：“这个贼和董承的侍妾通奸，被责罚后诬陷主人，不能听信他的话。”曹操说：“吉平下毒，不是董承指使的还能有谁？”王子服等人都说不知道。曹操说：“今晚自首，还可以宽恕；如果等到事情败露，那就难以容忍了！”王子服等人都说并没有此事。曹操喝令左右将四人拿下监禁。
第二天，曹操带领众人直奔董承家探病，董承只得出来迎接。曹操问：“为什么昨晚不来赴宴？”董承回答说：“小病未愈，不敢轻易出门。”曹操说：“你这是忧虑国家而病的啊。”董承感到惊愕。曹操问：“国舅知道吉平的事情吗？”董承说：“不知道。”曹操冷笑说：“国舅怎么会不知道？”他命令左右将吉平带来给董承看病。董承措手不及。很快，二十个狱卒推着吉平来到阶下。吉平大骂曹操是逆贼。曹操指着吉平对董承说：“这个人曾经攀供出王子服等四人，我已经将他们拿下交给廷尉。还有一个人未曾捉到。”曹操问吉平：“是谁指使你来毒害我？可以赶快招供出来！”吉平说：“是天使我来杀你这个逆贼！”曹操大怒命令继续拷打吉平。吉平身上已经没有可以施刑的地方了但仍旧不屈服。董承在座观之心如刀割。
曹操又问吉平：“你原来有十根手指现在怎么只有九根了？”吉平回答说：“我咬下一根手指发誓要杀死你这个国贼！”曹操命令取来刀就在阶下截去吉平的其余九根手指并说：“这样你就再也不能发誓了！”吉平回答说：“我还有口可以吞贼有舌可以骂贼！”曹操又命令割去他的舌头。吉平说：“请等一下。我现在熬不住刑罚了只得招供你可以解开我的束缚。”曹操说：“解开他有什么妨碍？”于是命令解开吉平的束缚。吉平起身望着皇宫的方向拜道：“我不能为国家除掉奸贼这是天数啊！”说完撞在台阶上而死。曹操命令将他的尸体分解示众。这时是建安五年的正月。史官有诗赞叹吉平说：汉朝无起色医国有称平；立誓除奸党捐躯报圣明；极刑词愈烈惨死气如生；十指淋漓处千秋仰异名。
曹操见吉平已死命令左右将秦庆童带到面前问董承：“国舅认得这个人吗？”董承大怒说：“这个逃奴在这里！应该立刻杀了他！”曹操说：“他首告你们谋反现在来对证谁敢杀他？”董承说：“丞相为什么要听信一个逃奴的一面之词？”曹操说：“王子服等人我已经擒下他们都招供了证据确凿你还在抵赖吗？”随即命令左右将董承拿下并从他的卧房内搜出了衣带诏和义状。曹操看了笑着说：“你们这些鼠辈竟敢如此！”于是命令：“将董承全家无论贵贱都监禁起来不准有一个逃脱。”曹操回到府中将诏书和义状展示给众谋士商议要废掉献帝另立新君。