不过世事往往出人意料。就在曹操准备妥当将要进军青州之时，一个噩耗突然传来了，曹操的父亲曹嵩在来兖州的路上，在徐州境内被陶谦派的护军杀害了。
曹操这个人虽然狡诈，但却是至孝之人，一听到父亲遇害的消息便当场昏了过去。
醒来之后，曹操不理众谋士的劝阻，执意进攻徐州，并扬言要屠戮徐州全城军民，以为父报仇。
第二天，曹操亲率十五万大军出山阳，杀奔徐州。全军尽打白幡，身穿麻衣，当头的两面大旗上分别书有‘报仇’‘雪恨’。
曹军突然来到，陶谦毫无防备，丰县、沛县接连被攻下。
曹军每攻下一座城池，便纵容麾下将士杀戮抢掠，完了还焚烧城池，曹军所过之处哀嚎遍野，景象惨不忍睹。曹操麾下谋士惊心不已，他们本以为曹操之前所言只是一时气话，却不想曹操竟然真的如此做了。不断有谋士试图劝阻曹操，但已被怒火蒙了心眼的曹操根本就不听劝告。
曹军一路烧杀，十五日后，十五万曹军兵临徐州城下。
陶谦麾下大将曹豹率军出城迎战，被曹军大将夏侯惇击败，折损数千军士，本人则率领残兵败将仓惶逃回徐州城。
随后曹军四面围住徐州城。
曹军围城，陶谦心中惶急，于是同众人商议。
“曹军围城，全是因为误会是我害死了他父亲，我想派人去同曹操说明，你们谁愿前往？”陶谦问下首众人道。
众人互望了一眼，然后一年轻文士出来说道：“曹军南来，一路烧杀，所过之处鸡犬不留！曹操如此做为，怎会听我等解释！”。这年轻文士姓糜，名竺，字子仲，东海朐县人，家财万贯。
陶谦摇了摇头，一脸苦色地说道：“全是我连累人民之故啊！子仲所言虽然在理，但未尝没有转圜的可能！我不能不试一试啊！”
这时，出来一人自告奋勇地请命道：“在下愿前往曹营，陈说利害原由。”
众人寻声看去，原来是广陵人，姓陈名登，字元龙。
陶谦欣然笑道：“元龙愿往，那是再好不过了！”
就在这时，一名部将慌忙来报，“启禀主公，曹军要攻城了！”
众人闻言一惊，陶谦霍地站起来急声道：“诸位随我去城墙上！”说着，便快步往外走去。众人紧随在后。
片刻后，陶谦等人来到城门楼上，均不禁露出震惊之色。只见城墙下如同铺霜盖雪一般，数万曹军正在列阵准备攻城。
陶谦连忙命人叫曹操出来说话。
片刻后，一名脚跨神驹爪黄飞电的白面中年人在十几员大将的簇拥下来到城下不远处。这个人不是别人，正是发誓报父仇的曹操。此刻，曹操和周围的大将全都身披缟素，神情悲愤严肃。
“陶谦匹夫，你害死我父！难道还想狡辩不成！”曹操朝城上怒声道。
陶谦战战兢兢地来到墙垛边，用异常委屈的口吻说道：“我欲结好明公，故派张铠护送，却不想张铠竟然贼心不改，做出此事！此事实在不关在下的事啊！”
曹操哪里听得进陶谦的解释，当即怒斥道：“老匹夫，你不用狡辩！我今次来就是要将徐州上下杀个鸡犬不留，以雪父仇！”随即不理仍在苦苦解释的陶谦，径自返回军中。
这时，一旁的糜竺说道：“曹军马上就要攻城了，主公还是速下城墙吧！”
陶谦无奈地叹了一口气，然后下了城墙，糜竺等也跟着下了城墙。
片刻之后，曹军战鼓声擂响，曹军开始攻城了。
攻城战一直持续到傍晚时分才结束。城上城下血迹斑驳，双方将士的尸体横竖陈列着。
“曹军攻势凶猛，如此下去，我军只怕抵挡不了多久！”陶谦在听过部将的报告后，非常忧虑地说道。
这时糜竺出来建议道：“主公，不如到各处去搬救兵，以解此厄。”
陶谦双眼不禁一亮，随即又黯然下去，不无忧虑地说道：“曹操势强，又有谁愿意冒得罪曹操的风险而帮助我们呢？”
糜竺微笑道：“主公忘了大将军陈楚了吗？”
陶谦不禁猛地一拍大腿，兴奋地说道：“对啊！我怎么把陈楚给忘了！”<