2005年7月8日马斯切拉诺以约一千五百万美元的身价从河床转会至巴西科林蒂安足球俱乐部。2005年9月马斯切拉诺因左腿骨折导致赛季报销，2005赛季，马斯切拉诺代表科林蒂安在巴西足球甲级联赛中出场七次，帮助科林蒂安夺得巴西足球甲级联赛冠军。
2006年3月5日马斯切拉诺在休养了六个月后伤愈复出，2006赛季马斯切拉诺代表科林蒂安在巴西足球甲级联赛中出场十八次。
2006年8月马斯切拉诺以租借的形式加盟英超西汉姆联足球俱乐部。2006年9月14日西汉姆联在欧洲联盟杯第一轮第一回合零比一负于巴勒莫，马斯切拉诺首发出场，完成了欧战首秀。9月17日在西汉姆联零比二负于纽卡斯尔联的英超第五轮联赛中，马斯切拉诺完成了英超首秀。2006年11月至2007年1月马斯切拉诺因得不到时任西汉姆联主教练阿兰·帕杜的重用仅在十六轮英超联赛中获得七分钟的出场时间。2006-07赛季马斯切拉诺代表西汉姆联在英超联赛中出场五次，在欧洲联盟杯中出场两次。
2007年1月5日西汉姆联足球俱乐部与利物浦足球俱乐部在冬季转会窗口达成了对马斯切拉诺的租借事宜，但是由于国际足联规定，球员在本年7月1日至次年的6月30日之间不得为两支以上的俱乐部效力，而马斯切拉诺已于当赛季先后代表科林蒂安和西汉姆联参赛。
鉴于此阿根廷足协为保证马斯切拉诺的竞技状态向国际足联递交了特许申请，1月31日国际足联因马斯切拉诺在西汉姆联出场时间过少为由特许其以租借的形式加盟利物浦。
2007年2月24日在利物浦四比零战胜谢菲尔德联的英超第二十八轮联赛中，马斯切拉诺首次代表利物浦在正式比赛中亮相。4月3日利物浦在欧洲冠军联赛四分之一决赛第一回合三比零战胜埃因霍温，马斯切拉诺首发出场，完成了欧冠首秀。
2007年5月30日利物浦在欧冠决赛中对阵ac米兰，马斯切拉诺首发出场，但未能帮助利物浦夺得冠军。2006-07赛季马斯切拉诺代表利物浦在英超联赛中出场七次，在欧洲冠军联赛中出场四次。
2007年8月28日利物浦在欧冠附加赛第二回合四比零战胜图卢兹，从而以两回合五比零的总比分晋级欧冠正赛，马斯切拉诺在两回合比赛中踢满全场。2008年2月29日利物浦足球俱乐部与拥有马斯切拉诺个人所有权的经纪人公司达成买断球员所有权协议，马斯切拉诺正式加盟利物浦，双方签约四年。3月15日利物浦在英超第二十九轮二比一战胜雷丁，马斯切拉诺在比赛的第十九分钟打进了代表利物浦参赛的首粒进球。3月23日利物浦在英超第三十一轮零比三负于曼联，马斯切拉诺因在比赛的第四十四分钟质疑当值主裁判的判罚而被红牌罚下，事后马斯切拉诺被英足总处以罚款十万英镑的处罚。
2007-08赛季马斯切拉诺代表利物浦在各项赛事中出场四十一次，打进以球，助攻两次。