在杰拉德九岁时,加入利物浦的青训营,后来试训过多家俱乐部,其中包括十四岁时到曼联试训。十五岁时他的天赋再次被利物浦俱乐部发现,重新招入利物浦训练营中,1997年11月5日杰拉德和利物浦足球俱乐部签下了第一份职业合同。
1998年年仅十八岁的杰拉德就正式进入了利物浦一线队伍,1998年11月在利物浦对阵布莱克本的联赛比赛中,杰拉德首次代表利物浦队出场,在19981999赛季的处子赛季中,因为队友杰米·雷德克纳普受伤,杰拉德一共获得了十二次出场机会。
在19992000赛季杰拉德成为了利物浦一队的主力,1999年12月5日在利物浦主场对阵谢菲尔德的联赛比赛中,攻入了一记精彩的进球,这粒进球不仅仅只是他的职业生涯首球,在这个赛季,杰拉德共为利物浦出场二十九次,贡献了一粒进球。
20002001赛季,杰拉德出色表现奠定了利物浦首发的位置,这个赛季杰拉德共上场五十次打进十粒进球,帮助利物浦赢得英格兰联赛杯及足总杯。在欧洲联盟杯决赛对阵阿拉维斯足球俱乐部的比赛中,杰拉德射入一粒进球,协助利物浦以五比四击败对手夺得冠军。这个赛季杰拉德与利物浦队友完成了五冠王的壮举,赢得了英格兰慈善盾社区盾冠军英格兰足总杯冠军英格兰联赛杯冠军欧洲联盟杯冠军和欧洲超级杯冠军五项冠军,赛季后杰拉德还被选为2001年最佳年青球员。
2003年10月15日杰拉德取代萨米·海皮亚成为利物浦队长,之后还与利物浦签订了一份四年新合同。2004年9月20日杰拉德在对阵曼联的联赛比赛时受伤,直到2004年11月末才再次上场,在2004年12月8日对阵希腊的奥林比亚科斯的欧洲冠军联赛中,杰拉德在离球门二十五码处射入一颗重要的入球,帮助利物浦净胜两球进入欧冠十六强。
2005年5月25日在土耳其伊斯坦布尔上演的欧洲冠军联赛决赛面对意大利劲旅ac米兰时,杰拉德发挥了体力充沛的优势,帮助利物浦射点球三比二击败ac米兰,第五度成为夺得欧洲冠军联赛冠军,并且还是以欧冠历史上第二年青的队长身份带领利物浦勇夺冠军。
2005年7月杰拉德跟利物浦俱乐部的合约谈判陷入僵局时,切尔西曾以破英国纪录的三千二百万英镑的转会费抢签杰拉德,但在2005年7月8日杰拉德在队友杰米·卡拉格身边签署了一份与利物浦为期四年的新合约。2005年8月25日杰拉德被欧洲足联评为20042005赛季欧洲冠军联赛最有价值球员,亦入选法国体育报章l'equipe的金球奖候选名单,获得第二名仅排在巴塞罗那的罗纳尔迪尼奥之后,而在英格兰队友兰帕德之前。
20052006赛季杰拉德无论在中前卫还是右前卫位置上都有出色的发挥,共攻破对手球门二十三次,首度成为利物浦最佳射手。2006年4月杰拉德成为1988年的班尼斯之后,首位当选pfa年度最佳的利物浦球员。2006年5月13日在对阵西汉姆联的足总杯决赛中,杰拉德梅开二度帮助球队夺得20052006赛季英格兰足总杯的冠军,杰拉德成为20052006赛季唯一一位在足总杯联赛杯联盟杯和欧冠决赛都取得进球的球员。2006年8月14日杰拉德与利物浦队友夺得20062007赛季的首个冠军,以二比一击败切尔西赢得英格兰社区盾杯冠军。