同年6月25日ac米兰正式宣布他入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多，而在ac米兰的首个赛季中，他就力排众议并以实际战绩获得俱乐部经理和老板的支持，在贝尼特斯执教国际米兰没获得成功的情况下，一举跃居积分榜首，打破蓝黑军团称霸意甲的局面，并成为继萨基卡佩罗和扎切罗尼之后，在贝鲁斯科尼执掌米兰之后第四位带领球队的首个完整赛季就夺冠的教练。
2010年夏天阿莱格里在一片质疑声中开始米兰的执教之旅。首场热身零比二负于刚刚升入意乙的瓦雷斯，随后平帕纳辛奈科斯又被指责，意甲次轮零比二完败于升班马切塞纳，一比一连平卡塔尼亚和拉齐奥后，批评铺天盖地而来，但阿莱格里顶住压力度过磨合阵痛，随后十三轮十胜一平两负，时隔八年后成为冬季冠军，冬歇后面对严重伤病阿帅再次惊人地将新援新阵磨合成型，并在核心伊布于最关键时刻停赛的危机中，干净利落地屠杀国米确保冠军。
首个赛季中阿莱格里就弃用了小罗，调教博阿滕出任前腰，从而打造出了一支防守稳固的ac米兰，而防守水平加固并不意味着攻击力就此减弱，在得到了伊布罗比尼奥和卡萨诺后，ac米兰的进球数仅次于国际米兰，依靠着凶猛的火力和强大的防守，阿莱格里率ac米兰第一年就夺得意甲冠军，他帮助球队打破国际米兰在联赛上的垄断，时隔7年再度获得意甲联赛的冠军。赛季他们赛季结束时的积分达到了八十二分，比排名第二的国际米兰高出六分之多，这个成绩在ac米兰历史上仅次于萨基和卡佩罗。
而之后的2011年8月6日阿莱格里率领米兰于鸟巢参加意大利超级杯，对手是同城死敌国际米兰，最终米兰二比一击败国米，第六次捧得意超杯，这也是阿莱格里的执教米兰的第二座冠军，这一刻他迎来了职业生涯的巅峰。
但是整个赛季球队没有获得哪怕一项的球队荣誉，联赛中尽管后程展现出不错的赶超势头，但最终还是被尤文图斯力压，排名联赛次席;欧冠上相比较上赛季有了一定的提升，不过在欧冠四分之一决赛上还是没能过巴塞罗那这一关，客场一比三的失利也让米兰无缘欧冠四强。
但是谁也没有想到的是，阿莱格里把上个赛季的失败全部都归咎于老球员的身上，所以在2012的夏天他对球队进行了大清洗，ac米兰进行了阵容上的大地震，阿莱格里先后送走了高达十二名球员，其中就包括了内斯塔加图索因扎吉西多夫和赞布罗塔这五大功勋战将，以及像伊布和席尔瓦这样的实力派球员，当时阿莱格里这样的行为也遭到了球迷和媒体的吐槽，这样不近人情的举动被认为是有些过分。