祢衡本以为得孔融举荐，定会被用为高官，在洛阳等了数月，见官府没有一点动静，又值孔融涉及叛乱免职，就在洛阳街市转悠，以与人辩论为乐。
过了月余，姜述登基为帝，合国文武皆来洛阳朝贺。官员有认识祢衡者，好意劝道：“朝廷求贤若渴，孔北海已经去职，你不如去寻文和先生自荐。”
时贾诩位列三公，兼任司隶校尉，与郭嘉、程立等都是姜述心腹重臣。祢衡闻言冷哼道：“贾文和只是个教书匠，我怎会去求这样的人？”
此人见祢衡言语无礼，本待要走，想想又不忍心，又道：“程仲德原在青州任职，与你能攀上情谊，何不寻他帮忙？”
祢衡又是冷哼一声，道：“程仲德是士子武夫，算不上真正的士人，我耻与其为伍。”
此人本是好意，被祢衡顶了两句，当下拂袖而去，走出数步，回首问道：“贾文和、程仲德你都瞧不上眼，那在你眼中，谁值得你高看一眼？”
祢衡道：“大儿孔文举，小儿杨德祖。余人平庸，不值一提。”
这话很快被人流传出来，姜述对祢衡本身就无好感，祢衡这番又得罪了贾诩和程立，在官场基本已被判了死刑。后来杨修数次荐举祢衡，也是毫无结果，祢衡从此心灰意懒，他家境富裕，自此以游学之名四处闲逛，行为举止越发狂放。
年中之时，祢衡正好在西州游历，上月听说朝廷已取康居粟特全境，一时游兴大发，跟随一伙汉商来到康城。祢衡食宿皆在这家馆舍，平常就在大厅吃饭，见有文士打扮者，便寻个话题与人辩论。祢衡官场虽不得志，但是学识、辩才的确了得，寻常人怎是对手？
张咨平常生活简仆，昨日来了一位老乡，并未寻人陪宴，到这馆舍大厅寻个案几，两人对座而食。见祢衡与人辩论，人家都已认输，还极尽挖苦之事，遂生打抱不平之意，起身与祢衡辩论，不料被祢衡数个问题难住。