董小宛出身于富庶人家，董家是苏绣世家，本是个美满幸福的家庭，不料天有不测风云，董白十三岁那年，其父在暑天患上了暴痢，医治无效，不久就死了。董父死后，，谁知绣庄伙计一算帐，不但没有银两剩余，反而在外面欠下了上千两银子的帐。分明是伙计从中捣鬼，白氏又无法把握，又气又急，终于病倒在床。母亲倒下，绣庄破产，债务压头，生活的重担猛地压到了十五岁的董白身上，她仿佛从云端跌入了冰窖，一时间无法睁开眼睛。
董家的绣庄破产，董母病倒在床。生活的重担压到了十五岁的董白身上，庞大的债务能拖则拖，但母亲的医药费用却迫在眉睫，她一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。
庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫。从小随母亲隐居世外的董白已养成一副孤高自傲的性格，那里肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。
董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名。为生活所迫，她不得不屈意卖笑，但她那清高的脾气有时不免露了出来，得罪了一些庸俗的客人，然而却赢得了一些高洁之士的欣赏。董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了鸨母的进帐，鸨母自然对她冷嘲热讽，艳名远播之后，自然是多少人登门求的一亲芳泽，国舅田畹就是其中之一，威逼利诱，甚至暗示答应帮其还清所有债务，要取其为小妾，董小宛宁死不从，为躲避田畹的纠缠，一跺脚离开南京，回到了苏州。可家中母亲依然躺在病床上，离不开请医吃药，一些债主听说董小宛回了家，在田畹暗中的指示下，也纷纷上门催债，甚至故意的算高利息，债台高筑之下，董小宛无力应付，只好重操旧业，索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，把一份毫无实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上个中意的青楼女游山逛水，享受自然风情。对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽说那些能有此雅举的多是上了年纪的人，可那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给客人以娇媚娇笑。因此，她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。
董小宛离开秦淮河之后，田畹把更多的经历放在了陈圆圆跟卞赛赛两位后起之秀身上，花在董小宛身上的精力少了，加上人躲到苏州去了，田畹一时也拿她没有办法，故而总算让董小宛喘了一口气，一面卖笑陪游赚钱给母亲治病，一面一点点的归还外债，日子过的很苦！
董小宛为人孤傲，不善与人交际，因此在风月圈子里没有什么朋友，与陈圆圆、顾媚等人也都是闻名，并没有什么直接来往朱影龙等人初来苏州，人生地不熟的，正好确一个导游，一问之下，住宿的客栈伙计见朱影龙带着一大家子姬妾来苏州城游玩，就直接推荐了这位名满江南的名妓董小宛。
除了已经过世的马湘兰，秦淮八艳中人物就差这董小宛一位了，既然伙计推荐了，自己也想把这秦淮八艳都见上一见，也不留什么遗憾不是，遂同意了第二天就去半塘拜访这位董小宛，请她做他们在苏州的导游！
“先生，咱们还是用过午饭之后，再去寻那董小宛如何？”安排好住店的事宜，众人皆饥肠辘辘，虽然客栈也提供酒食，但来到了苏州，这里美食遍地，再吃那些普通的酒菜未免是过宝地空手而归了，因此大家伙都建议找一家馆子，吃顿好的，大家一路上舟车劳顿，吃顿好的也是应该的，因此朱影龙自然是欣然同意。
“圆圆，这里你最小，先生就让你来决定，咱们去哪儿吃好呢？”
陈圆圆没有想到朱影龙会把去哪儿吃饭的决定权交到她的手里，当下一脸的酡红，开动脑筋想了起来，不一会儿抬头道：“苏州城内的有名的饭馆多不胜数，百年老字号还有不少，不过按照咱们的行程，圆圆建议咱们去半塘野芳浜口的得月楼，怎么样？”
“好，圆圆这个提议好呀，真是个小机灵，斯文条理，两面兼顾。”朱影龙一听，便开心的笑了起来，这丫头单纯是单纯了些，但是这头脑并不笨。
得了朱影龙的夸奖，陈圆圆芳心甜甜的，搂过朱影龙的一臂娇羞道：“伍大哥，人家哪有你说的那么好嘛！”
连忙压制住心中旖念，制止住陈圆圆的动作，道：“那还等什么，还不赶紧的走，像这种名声在外的酒楼，去晚了可就没有位置了。”