向刘璋提出建议的人，是益州的别驾，名叫张松，字永年。他长得额头突出，头尖，鼻梁塌陷，牙齿外露，身材矮小，不足五尺，但说起话来声音却像铜钟一样洪亮。刘璋问他：“别驾有什么高见，可以解除张鲁的威胁？”张松说：“我听说许都的曹操已经扫荡了中原，吕布、二袁都被他消灭了，最近又打败了马超，可以说是天下无敌了。主公您可以准备一些进献的礼物，我亲自去许都，游说曹操兴兵攻取汉中，来对付张鲁。这样，张鲁就忙于抵抗曹操，无暇再窥视蜀中了。”刘璋非常高兴，于是收拾了金珠锦绮等珍贵物品作为进献的礼物，派遣张松为使者。张松暗地里画了一份西川的地理图本藏在身上，带着几名随从，取道前往许都。
这个消息很快就有人报到了荆州，孔明便派人去许都打探消息。张松到了许都后，在馆驿中住下，每天去相府等候，求见曹操。然而，曹操自从打败马超回来后，变得非常傲慢自大，每天只是设宴饮酒，很少出门处理国政，大事都在相府商议。张松等了三天，才得到通报姓名的机会。曹操的左右侍从先要贿赂张松，然后才引他进去见曹操。
曹操坐在堂上，张松拜见后，曹操问他：“你的主公刘璋为什么连年不进贡？”张松回答说：“因为路途艰难，常常有盗贼出没，所以不能通进。”曹操大怒说：“我已经扫清了中原，哪里还有什么盗贼？”张松说：“南方有孙权，北方有张鲁，西方有刘备，他们至少都带有十多万兵马，怎么能说是太平呢？”曹操见张松身材矮小，相貌猥琐，已经有五分不喜欢他，又听他说话冲撞无礼，于是拂袖而起转入后堂。左右侍从责备张松说：“你身为使者为何不懂礼节一味冲撞？幸亏丞相看你远道而来的份上不见罪责。你赶快回去吧！”张松笑着说：“我们蜀中可没有谄媚阿谀之人啊。”
突然阶下有一人大声喝道：“你们蜀中不会谄媚阿谀那我们中原难道就有谄媚阿谀之人吗？”张松看那人单眉细眼貌白神清便问其姓名原来是太尉杨彪之子杨修字德祖现为丞相门下掌库主簿。此人博学能言智识过人。张松知道杨修是个善于辩论的人有心要难倒他。而杨修也自恃才高看不起天下之士。当时他见张松出言讥讽便邀请张松到外面的书院中分宾主而坐对张松说：“蜀道崎岖远道而来一定很辛苦吧。”张松回答说：“我奉主公的命令即使是赴汤蹈火也不敢推辞啊。”杨修又问：“蜀中的风土人情如何？”张松回答说：“蜀地是西部的郡县古称益州。这里有锦江之险有剑阁之雄。回环往复有二百八十里的路程纵横三万多里。这里鸡鸣犬吠之声处处都可以听到市井和乡村络绎不绝。田地肥沃物产丰富百姓安居乐业文化繁荣昌盛。所产之物堆积如山天下莫及！”杨修又问：“蜀中的人才怎么样呢？”张松回答说：“文有相如之赋武有伏波之才医有仲景之能卜有君平之隐。三教九流之中出类拔萃的人才不可胜数岂能一一列举！”杨修又问：“现在刘季玉手下像你这样的人才还有多少呢？”张松回答说：“文武全才智勇兼备忠义慷慨之士数以百计。像我这样不才的人更是车载斗量不可胜数。”杨修问：“你现在担任什么职务呢？”张松说：“滥充别驾之职其实很不称职。敢问你在朝廷担任什么官职呢？”杨修说：“我现在是丞相府的主簿。”张松说：“久闻你家族世代显赫为什么不在朝中辅佐天子而只做一个相府门下的小吏呢？”杨修听了满面羞惭强颜回答道：“我虽然职位低下但丞相把军政钱粮的重任委托给我早晚多得丞相教诲对我很有帮助所以我就在这个职位上任职了。”
张松笑着说：“我听说曹丞相在文方面并不明了孔、孟之道，武方面也并未达到孙、吴的机智，只是一心追求强权霸权而身居高位，他又能有什么教诲来启发您呢？”杨修说：“您居住在边远地区，怎么知道丞相的才华呢？我让您看看。”于是他呼唤手下从箱子里取出一卷书，展示给张松。张松看到书名是《孟德新书》，他从头到尾看了一遍，共有十三篇，都是关于用兵的重要法则。
张松看完后问道：“您认为这是一本什么书呢？”杨修回答：“这是丞相根据古今情况，仿照《孙子十三篇》而写的。您欺骗丞相说他没有才华，这本书能传于后世吗？”张松大笑说：“这本书在我们蜀中，连三尺高的小孩都能背诵，怎么会是‘新书’呢？这是战国时期无名氏所作，曹丞相盗窃来作为自己的才能，只是好欺骗您罢了！”
杨修说：“丞相秘藏的书，虽然已经成册，但并未传于世人。您说蜀中的小孩能流利背诵，这不是欺骗我吗？”张松说：“如果您不相信，我可以试着背诵。”于是他将《孟德新书》从头到尾，一字不差地朗诵了一遍。杨修大吃一惊，说：“您过目不忘，真是天下的奇才啊！”
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后人有一首诗赞美他：古怪形容异，清高体貌疏。语倾三峡水，目视十行书。胆量魁西蜀，文章贯太虚。百家并诸子，一览更无馀。
当下，张松打算告辞回去。杨修说：“您暂且在客舍住下，容我再去禀告丞相，让您面见君主。”张松道谢后离去。
杨修进去见曹操，说：“刚才丞相为何对张松如此怠慢？”曹操说：“他说话不谦逊，所以我怠慢他。”杨修说：“丞相尚且能容忍祢衡，为何不接纳张松？”曹操说：“祢衡的文章在当今广为传播，我所以不忍心杀他。张松有什么才能？”
杨修说：“且不论他口若悬河、辩才无碍的才能，刚才我用丞相所撰写的《孟德新书》给他看，他只看了一遍就能背诵。这样博闻强记的人，世上罕见。张松说这本书是战国时期无名氏所作，蜀中的小孩都能熟记。”曹操说：“难道是古人与我暗合了吗？”于是下令将书撕碎烧掉。
杨修说：“这个人可以让他面见君主，让他见识一下天朝的气象。”曹操说：“明天我在西教场点兵，你可以先带他来，让他见识一下我军容的盛况。教他回去传说：我即日将南下江南，然后便来收复川地。”杨修领命。
到了第二天，杨修与张松一同来到西教场。曹操点起五万虎卫雄兵，布于教场中。果然盔甲鲜明、衣袍灿烂；金鼓震天、戈矛耀日；四方八面、各分队伍；旌旗飘扬、人马腾空。张松斜着眼睛看了很久。曹操叫来张松指着jūn_duì 说：“你们川中曾见过这样的英雄人物吗？”
张松回答：“我们蜀中并未见过这样的兵革之争，但我们以仁义治理人民。”曹操听后变色看着他，但张松毫无惧色。杨修频频用眼神示意张松小心应对。曹操对张松说：“我看待天下的无能之辈如同草芥一般。我的大军所到之处战无不胜、攻无不取。顺从我者生、逆我者死。你知道吗？”
张松回答：“丞相您率军所到之处战必胜、攻必取这一点我也是早就知道的。比如在濮阳攻打吕布、在宛城战张绣、在赤壁遭遇周瑜、在华容道遇到关羽、在潼关割须弃袍、在渭水夺船避箭等等这些都是您无敌于天下的证明啊！”曹操听后大怒说：“你这个无知的儒生竟敢揭我的短处！”于是下令左右将张松推出去斩首。
杨修上前劝谏说：“虽然张松该斩但他是从蜀道远道而来进贡的如果斩了他恐怕会失去远方人的心意。”曹操怒气未消但听了荀彧也上前劝谏后才免了张松的死罪改为用乱棒打出。
张松回到客舍后连夜出城收拾行李准备回川。他心想：“我本来想把西川州郡献给曹操但没想到他如此傲慢无礼。我来时在刘璋面前夸下海口如今却怏怏空回肯定会被蜀中人嘲笑。
我听说荆州的刘玄德仁义之名远播，我不如直接从那条路回去，看看这个人如何，我自己有主意。”于是，张松骑马带领仆从向荆州方向行去。当他们到达郢州边界时，忽然看见一队大约有五百多骑的军马，为首的一员大将装束轻便，他勒住马向前问道：“来的人莫非是张别驾吗？”张松回答：“正是。”那员大将慌忙下马，行礼说：“赵云等候多时了。”张松下马回礼说：“莫非您就是常山的赵子龙吗？”赵云说：“正是。我奉主公刘玄德之命，因为大夫您远道而来，鞍马劳顿，所以特命我赵云准备酒食款待。”说完，军士们跪下献上酒食，赵云恭敬地请张松享用。张松心想：“人们都说刘玄德宽仁好客，现在看来果然如此。”于是，他与赵云共饮了几杯酒后，上马同行。
当他们来到荆州边界时，天色已晚。他们来到驿馆前，看见驿门外有百余人侍立，击鼓相迎。一员大将在马前行礼说：“奉兄长之命，因为大夫您远涉风尘，所以命我关某打扫驿馆庭院，以待您歇息。”张松下马与关羽、赵云一同进入馆舍，讲礼叙坐。不久，排上了酒筵，关羽和赵云殷勤相劝。饮酒至夜深人静时，才结束宴席，休息了一夜。
第二天早上早餐过后，他们上马行了不到三五里路，就看见一群人马到来，原来是刘备带着伏龙、凤雏亲自来接张松。他们在远处看见张松后，就早早下马等候。张松也慌忙下马与刘备相见。刘备说：“久闻大夫高名如雷贯耳，只恨云山遥远不能亲耳听闻您的教诲。现在听说您要回都城，所以特地来接您。如果您不嫌弃的话请到我们荒州暂时歇息片刻以叙述我们渴望仰慕之情实为万幸！”张松非常高兴于是上马与刘备并肩入城。
到府堂上他们各自叙礼分宾主依次而坐设宴款待。在饮酒过程中刘备只谈论闲话并不提起西川的事情。然而张松却用话语挑逗他说：“现在皇叔您守卫荆州还有多少个郡呢？”孔明回答说：“荆州只是暂时从东吴借来的我们常常派人去讨要。现在我们主公因为是东吴的女婿所以暂且在这里安身。”张松说：“东吴占据六郡八十一州民强国富难道还不知足吗？”庞统说：“我们主公是汉朝的皇叔反而不能占据州郡其他都是汉朝的贼寇却都倚仗强大侵占土地。只有有智慧的人才会对此感到不平。”刘备说：“你们两位不要再说了。我有什么德行敢奢望更多呢？”张松说：“不是这样的。明公您是汉室宗亲亲近的仁义充塞于四海之内。不要说占据州郡了即使代替正统而登上皇位也不是过分的。”刘备拱手感谢说：“您说得太过了我不敢当！”
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自此之后刘备一连三天设宴款待张松并没有提起川中的事情。当张松准备告辞离去时刘备在十里长亭设宴为他送行。在送行宴上刘备举杯向张松敬酒说：“非常感谢大夫您不把我当外人留下来叙谈了三天。今天我们即将分别不知道何时再能听到您的教诲。”说完他泪流满面。