这时坐中有一个人却独自抚掌大笑道：“满朝公卿从晚上哭到白天再从白天哭到晚上你们这样能哭死董卓吗？”王允看去原来是骁骑校尉曹操。王允怒道：“你祖宗也食禄于汉朝现在不思报国反而嘲笑我们吗？”曹操回答说：“我并不是在笑别的事情而是在笑你们这些人没有一个能想出办法来杀死董卓的。我虽然不才但愿意现在就砍下董卓的头悬挂在都城门上以谢天下。”王允离开座位问道：“孟德你有什么高见吗？”
曹操说：“最近我屈身侍奉董卓，实际上是想找机会谋刺他。现在董卓对我很信任，我因此能够接近他。我听说司徒有一口七宝刀，希望借给我进入相府刺杀董卓，即使死了也不遗憾！”王允说：“孟德果然有这样的决心，天下就有希望了！”于是亲自斟酒给曹操。曹操把酒洒在地上发誓，王允随即取出宝刀交给曹操。曹操藏好刀，喝完酒，就起身告辞众官而去。众官又坐了一会儿，也都散了。
第二天，曹操佩带着宝刀来到相府，问：“丞相在哪里？”随从说：“在小阁中。”曹操直接进入，看到董卓坐在床上，吕布侍立在旁边。董卓问：“孟德为什么来得这么晚？”曹操说：“马瘦弱走得慢。”董卓对吕布说：“我有西凉进来的好马，奉先可以去挑选一匹赐给孟德。”吕布领命而出。曹操暗想：“这个贼该死了！”就想拔刀刺杀他，但惧怕董卓力气大，没敢轻举妄动。董卓肥胖不耐久坐，于是倒身躺下，脸朝里。曹操又想：“这个贼该休息了！”急忙抽出宝刀在手，正要刺杀，不想董卓仰面看衣镜中，照见曹操在背后拔刀，急忙回身问：“孟德要干什么？”这时吕布已经牵着马来到阁外。曹操惶恐，于是持刀跪下说：“我有一口宝刀，献给恩相。”董卓接过来看，只见刀长一尺多，七宝嵌饰，极其锋利，果然是宝刀，就递给吕布收了。曹操解下刀鞘交给吕布。董卓带曹操出阁看马，曹操谢道：“希望借试一骑。”董卓就教给他鞍辔。曹操牵着马出相府，加鞭向东南方向驰去。
吕布对董卓说：“刚才曹操似乎有行刺的举动，被您喝破后，就假意献刀。”董卓说：“我也怀疑他。”正说话间，李儒来到，董卓把刚才的事情告诉他。李儒说：“曹操在京城没有妻小，只独居寓所。现在派人去召他，如果他无疑虑而来，则是献刀。如果推托不来，则必定是行刺，便可擒住他问罪。”董卓认为他说得对，就派狱卒四人去召唤曹操。去了很久才回报说：“曹操没有回寓所，而是乘马飞出东门。门吏问他去哪里，他说‘丞相差我有紧急公事’，然后纵马而去。”李儒说：“曹操心虚逃窜，行刺无疑了。”董卓大怒说：“我如此重用他，他反而要害我！”李儒说：“这必定有同谋者，等抓住曹操就可以知道了。”董卓于是下令遍行文书，画影图形捉拿曹操：擒获者赏千金封万户侯，窝藏者同罪。
曹操逃出城外后直奔谯郡。路经中牟县时被守关军士抓获并带到县令面前。曹操谎称自己是客商皇甫嵩，但县令认出了他就是曹操并把他关进监狱准备第二天解送京师请赏。然而到了半夜县令却悄悄放出曹操并询问他为何要自取其祸。曹操回答说他报国无门才屈身侍奉董卓并寻找机会为国除害，现在事情败露是天意所归。县令听后非常敬佩并亲自为他解绑扶他上坐询问他接下来的打算，曹操表示要发矫诏召集天下诸侯共同讨伐董卓。县令听后更是感动并决定弃官跟随曹操一起逃亡，并告知曹操自己名叫陈宫字公台，有老母妻子在东郡。两人于是收拾行李各背一口剑乘马奔向曹操的故乡。
两人行了三日，来到成皋地方，天色已晚。曹操指着林深处对陈宫说：“这里有一个人姓吕，名伯奢，是我父亲的结义兄弟，我们可以去他家问问家中消息，顺便在那里借宿一晚，如何？”陈宫说：“很好。”于是两人下马，来到吕伯奢的庄前，进去见到了他。
吕伯奢说：“我听说朝廷正在到处发文书捉拿你，你父亲已经去陈留避难了。你怎么会来到这里？”曹操告诉了他之前的事情，并说：“如果不是陈县令，我已经粉身碎骨了。”吕伯奢向陈宫拜谢说：“如果不是您，曹氏一家就要灭门了。请您宽心在这里安坐，今晚就可以在我家草舍中下榻。”说完，就起身进入内室。
过了好一会儿，吕伯奢才出来，对陈宫说：“我家没有好酒，让我去西村买一樽来款待你们。”说完，匆匆骑上驴就走了。曹操和陈宫坐了很久，忽然听到庄后有磨刀的声音。曹操说：“吕伯奢不是我的至亲，这次去有点可疑，我们应该去偷听一下。”
两人于是潜入草堂后面，只听到有人说：“绑起来杀了，怎么样？”曹操说：“对了！现在如果不先下手，我们一定会被擒获。”于是两人拔剑直接进入庄内，不问男女老幼，全部杀死，一共杀了八口人。搜到厨房时，却发现那里绑着一头猪正准备杀。陈宫说：“孟德你太多心了，误杀了好人！”两人急忙出庄上马逃跑。
跑了不到二里路，就看见吕伯奢骑着驴，驴鞍前挂着两瓶酒，手里还拿着果菜回来。他叫道：“贤侄和使君为什么要走？”曹操说：“我们是被罪之人，不敢久留。”吕伯奢说：“我已经吩咐家人杀一头猪来款待你们，贤侄、使君为什么不多留一晚呢？请快点回来吧。”曹操却不理他，继续策马前行。走了几步之后，他突然拔剑回头向吕伯奢砍去，把他砍死在驴下。
陈宫大惊失色地问道：“刚才我们已经误杀了他家人，现在为什么还要杀他？”曹操说：“吕伯奢回到家后看到我们杀死了那么多人怎么可能会善罢甘休？如果他带领众人来追赶我们那我们就必遭其祸了。”陈宫说：“你明知故杀这是大不义啊！”曹操却说：“宁可我辜负天下的人也不能让天下的人辜负我。”陈宫听了之后默然无语。
当天晚上两人又走了数里路在月光下敲开了一家客店的门投宿。喂饱了马之后曹操先睡了。陈宫躺在床上翻来覆去地睡不着心里想：“我本来以为曹操是个好人所以才弃官跟他一起逃亡没想到他竟然是个狼心狗肺之徒！如果今天留下他日后必定会成为后患。”于是他便想拔剑来杀曹操。